В шестой части популярного сериала «Сверхъестественное» Сэм возвращается из ада, однако не сообщает об этом своему брату, так как тот, наконец, начал жить нормальной жизнью, о чем мечтал уже давно. На протяжение года, он со своими родственниками по материнской лини - Кэмпбеллам и Сэмюэль, тайком охотился на нечисть. Однако истинное положение вещей ему не долго удалось скрывать, так как на Дина напала Джин, который в последствии отравил его. Сэм спасает его и они снова воссоединяются, чтобы спасать людей от всяких мистических монстров.
Однако во время своих сражений, Дин замечает, что его младший брат очень сильно изменился.
Все его действия стали более хладнокровными и менее сострадательным, подтверждением этому стал инцидент, во время которого Сэм спокойной позволил провести болезненный процесс проверки души ребенка. Окончательно убедился в том, что с Сэмом не все хорошо Дин после того, как они встретили богиню Вертис, которая является символом правды.
Тогда они узнают, что душа Сэма осталась в аду, а этом мире только его оболочка. Младший Винчестер не чувствует боли, печали, сострадания и даже не может спать, однако эти параметры сделали его замечательным охотником. Однако Дин все равно решает вернуть его душу, и поначалу Сэм согласен, но после того, как узнает, что этот процесс может убить его – отказывается. Тогда старший Винчестер берет дело в свои руки и заключает сделку со смертью, которая и вытягивает его душу.
Параллельно с этим, они так же борются с демонами, которые собираются открыть Чистилище. Вступая в битву, Дин одерживает поражение и Чистилище открывается. Чтобы помешать выходу всех душ, Кастиэль поглощает всех, кто оттуда вылетел. После этого, он получает огромную силу, однако разум его затуманивается. Кастиэль начинает считать себя Богом и заставляет всех подчиниться ему.